La devozione di Padre Pio alla Vergine, come quella che raccomandava ai suoi penitenti e seguaci, era molto semplice. A parte le feste liturgiche in suo onore, che celebrava con fervore, si esprimeva principalmente nel Rosario. Lo recitava continuamente, evocando, meditando e pregando con Maria - questo è il rosario - ciascuno dei misteri di Gesù.
I suoi confratelli lo vedono anche in sacrestia, a meditare e pregare ai piedi di un quadro della Madonna Addolorata.
In una lettera del 1912, scrive: "Quante volte ho confidato a questa madre le tormentose angosce del mio cuore turbato! E quante volte mi ha confortato! Nei momenti difficili, mi sembra di non avere più una madre sulla terra, ma una, piena di pietà, in Cielo... Povera piccola mamma, come mi ama! L'ho sentito di nuovo all'inizio di questo mese (maggio). Con quanta premura mi ha accompagnato all'altare questa mattina! Vorrei avere una voce così forte per invitare i peccatori di tutto il mondo ad andare dalla Madonna".
Scriveva: "Mi sento ardere senza fuoco. Mi sento stretto e legato al Figlio per mezzo di questa Madre, senza nemmeno vedere le catene che mi legano così strettamente". Padre Pio vede in questa Madre colei che conduce a Gesù e che, per la sua potente intercessione, ottiene da Lui innumerevoli grazie.
In una lettera del 1915 scriveva: "Sforziamoci, come altre anime elette, di stare sempre dietro a questa Madre benedetta, di camminare sempre al suo fianco, perché non c'è altra strada che porti alla vita se non quella percorsa dalla nostra Madre: non rifiutiamo questa strada, noi che vogliamo arrivare alla meta finale".