De 27 à 30, Jean passera 3 ans à suivre le Christ et à recevoir avec la fraîcheur de son âme pure et enfantine l'enseignement du Maître divin. Il deviendra le « bien-aimé », le disciple « préféré ». Cette expression de la Tradition orientale désigne le disciple qui pénètre plus profondément la pensée du Maître et qui peut la restituer avec les mots même du Maître. Son imitation du Maître et son amour sont si fort qu'il sera le seul Apôtre présent au pied de la Croix, à l'heure des ténèbres qui a dispersé tous les autres : « Marie, la Mère du Seigneur, était debout devant la Croix de son Fils ; nul autre ne me l'a dit que Saint Jean l'évangéliste. Jean m'a appris comment Jésus sur la Croix a appelé sa Mère. C'est le Testament du Christ en Croix, et Jean y apposait sa signature, digne témoin d'un si grand testateur. Testament précieux qui lègue non de l'argent mais la vie éternelle ; qui est écrit non avec de l'encre, mais avec l'Esprit du Dieu vivant. Et tandis que les Apôtres étaient en fuite, Marie se tenait debout au pied de la Croix, et de ses yeux maternels, elle contemplait les blessures de son Fils. Elle en attendait non la mort de son bien-aimé, mais le salut du monde. » (Saint Ambroise de Milan +397). « Dans la personne de Jean, comme l'Eglise l'a toujours cru, explique Léon XIII, le Christ désigna celle du genre humain, de ceux surtout qui croiraient en lui ».